Difficult assignment는 '어려운 과제' 또는 '수행하기 힘든 임무'를 의미하는 표현입니다. 여기서 difficult는 지적, 육체적 노력이 많이 필요하거나 해결하기 복잡한 상태를 나타내며, assignment는 학교에서 주어지는 숙제뿐만 아니라 직장에서 부여받은 특정 업무나 군대에서의 임무 등을 폭넓게 아우릅니다. 이 표현은 단순히 hard work보다 좀 더 구체적으로 '누군가에 의해 할당된(assigned) 일'이라는 뉘앙스가 강합니다. 학업적인 맥락에서는 높은 수준의 분석이나 창의성을 요구하는 리포트를 지칭할 때 자주 쓰이며, 비즈니스 환경에서는 성공시키기 까다로운 프로젝트나 해외 파견 근무 등을 의미하기도 합니다. Challenging task와 유사하지만, difficult는 고난과 역경에 좀 더 초점이 맞춰져 있고, challenging은 도전해 볼 만한 가치가 있다는 긍정적인 뉘앙스를 포함할 때가 많습니다. 일상 대화보다는 격식 있는 상황이나 학술적, 직업적 환경에서 더 빈번하게 사용되는 경향이 있습니다.