With pleasure는 상대방의 부탁이나 제안을 매우 기쁘게 받아들일 때 사용하는 정중하고 긍정적인 표현입니다. 단순히 '네'라고 대답하는 것보다 훨씬 더 친절하고 협조적인 태도를 보여주며, 상대방에게 '당신을 돕는 것이 나에게도 기쁨이다'라는 뉘앙스를 전달합니다. 주로 누군가 도움을 요청했을 때 '기꺼이 그렇게 하겠다'는 의미로 쓰이거나, 감사의 인사를 받았을 때 '천만에요'라는 뜻으로 사용됩니다. 'My pleasure'와 거의 같은 의미로 쓰이지만, 'with pleasure'는 행동을 하겠다는 의지를 강조할 때 더 자주 사용됩니다. 격식 있는 자리와 일상적인 대화 모두에서 자연스럽게 사용할 수 있는 표현이며, 상대방에게 호감을 주고 싶을 때 매우 유용한 관용구입니다. 비슷한 표현으로는 'I'd be happy to'나 'Certainly'가 있으며, 상황에 따라 적절히 골라 사용할 수 있습니다.