When possible은 '가능할 때' 또는 '여건이 허락한다면'이라는 의미로, 어떤 행동을 수행할 수 있는 상황이나 조건이 갖춰졌을 때를 나타내는 표현입니다. 주로 문장의 앞이나 뒤에 붙어 상대방에게 무리한 요구를 하지 않으면서도 정중하게 협조를 구할 때 자주 사용됩니다. 'If possible'과 매우 유사하지만, 'when possible'은 상황이 도래했을 때를 조금 더 강조하는 뉘앙스가 있습니다. 비즈니스 이메일이나 일상적인 대화에서 상대방의 부담을 덜어주기 위해 '가급적이면'이라는 완곡한 표현으로 쓰이며, 격식 있는 자리와 편안한 대화 모두에서 자연스럽게 활용할 수 있는 매우 유용한 관용구입니다. 비슷한 표현으로는 'if possible'이나 'whenever possible'이 있으며, 문맥에 따라 '가능한 한'이라는 의미의 'as much as possible'과 혼용되기도 합니다. 이 표현을 사용하면 상대방에게 선택권을 존중한다는 인상을 줄 수 있어 의사소통을 훨씬 부드럽게 만들어 줍니다.